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第1章　绪论1

1.1 手性物的基本概念及作用1

1.1.1　基本概念1

1.1.2　基本作用1

1.2　手性化合物的应用状况2

1.2.1 手性药物2

1.2.2　手性农业化学品3

1.2.3　其他手性化学品4

1.3　手性技术的发展4

1.3.1　手性技术工业的发展4

1.3.2　手性技术的类型及特点5

思考题8

参考文献8

第2章　手性物化学基本概念10

2.1　光学活性与手性10

2.1.1　旋光性与旋光度10

2.1.2　手性分子与旋光性11

2.1.3　对映异构体12

2.1.4　非对映异构体12

2.1.5　含其他元素的手性分子14

2.1.6　潜手性分子14

2.1.7　对称因素与手性14

2.2　构型与构象15

2.2.1　构型16

2.2.2　构象18

2.3　手性选择性19

2.3.1　化学选择性19

2.3.2　区域选择性19

2.3.3　立体选择性20

2.3.4　对映体过量21

思考题22

参考文献22

第3章　手性物研究方法24

3.1　手性物纯度测定24

3.1.1　旋光度测定法24

3.1.2　核磁共振法25

3.1.3　使用手性柱的色谱法32

3.1.4　带有对映选择性作用的电解质的毛细管电泳33

3.2　手性物绝对构型的测定33

3.2.1　X射线衍射法34

3.2.2　旋光谱和圆二色性谱在构型测定中的应用36

3.2.3　似外消旋的Fredge方法50

3.2.4　利用非对映异构体性质的经验关系确定绝对构型52

3.2.5　用化学相关法确定手性化合物的绝对构型52

3.2.6　用动力学拆分的Horeau方法测定绝对构型57

3.2.7　核磁共振法58

3.2.8　普雷洛格规则59

3.3　理论计算在手性物研究中的应用60

3.3.1　旋光度的计算60

3.3.2　13CNMR的计算与相对立体构型的确定61

3.3.3　根据螺旋理论确定手性物绝对构型61

思考题63

参考文献63

第4章　手性化学合成65

4.1　手性化学合成的发展及分类65

4.1.1　手性化学合成的分类65

4.1.2　手性化学合成的发展66

4.2　手性源合成法及应用68

4.2.1　从天然来源获得光学活性化合物68

4.2.2　天然手性化合物的化学改造68

4.3　不对称合成的含义及类型72

4.3.1　基本含义72

4.3.2　不对称合成的类型72

4.4　不对称合成的方法和策略72

4.4.1　利用手性助剂的不对称合成72

4.4.2　使用手性试剂的不对称合成方法73

4.4.3　手性放大作用74

4.4.4　动力学放大75

4.4.5　使用手性催化剂的不对称合成方法75

4.4.6　双不对称合成反应78

4.4.7　“绝对”不对称合成80

4.4.8　不对称自催化反应81

4.4.9 离子液体在催化不对称合成中的应用82

4.5　不对称化学合成的应用82

4.5.1 概述82

4.5.2　烯烃的不对称催化氢化84

4.5.3　羰基的不对称催化还原85

4.5.4　不对称催化氧化反应85

4.5.5　其他类型反应86

思考题88

参考文献88

第5章　生物催化手性合成90

5.1　生物催化手性合成发展及特点90

5.1.1　生物催化发展90

5.1.2　生物催化法的特点91

5.2　酶的结构特点及催化反应机理92

5.2.1　酶的结构及特点92

5.2.2　酶催化反应的机理93

5.3　微生物生物转化法94

5.3.1　游离细胞转化法94

5.3.2　固定化细胞转化法96

5.3.3　产物的检测与分离纯化97

5.4 非水介质中的生物催化手性合成反应97

5.4.1 生物催化反应的非水介质体系97

5.4.2　非水介质对酶活性的影响99

5.4.3　固定化酶与交联酶晶体101

5.4.4　非水介质中的生物催化反应102

5.5　生物催化手性合成的还原反应106

5.5.1　还原反应中辅酶的循环使用106

5.5.2　脱氢酶催化酮还原108

5.5.3　酵母细胞催化酮还原109

5.5.4　酵母细胞催化烯烃还原111

5.6　生物催化手性合成的氧化反应112

5.6.1　单加氧酶催化的氧化反应112

5.6.2　双氧酶催化的氧化反应114

5.6.3　脱氢酶催化反应115

5.7　生物催化手性合成的水解反应116

5.7.1　水解反应的特点116

5.7.2　酯水解116

5.7.3　环氧化物水解120

5.7.4　腈水解121

5.7.5　酰胺水解122

5.8 生物催化手性合成的研究及展望123

5.8.1 生物催化剂的研究进展及展望123

5.8.2　生物催化介质工程的研究进展及展望124

5.8.3　生物催化手性合成的主要问题和解决途径125

思考题127

参考文献127

第6章　外消旋拆分方法131

6.1　外消旋体的有关性质131

6.1.1　外消旋物的分类131

6.1.2　外消旋固体物的基本物性131

6.2　结晶拆分法132

6.2.1　直接结晶拆分法132

6.2.2　接种晶体析解法132

6.2.3　手性溶剂结晶拆分法134

6.3　化学拆分法134

6.3.1　经典成盐法134

6.3.2　其他化学拆分法139

6.4　动力学拆分法141

6.4.1　动力学拆分原理141

6.4.2　动力学拆分方法141

6.4.3　动态动力学拆分142

6.5　生物拆分法143

6.5.1　游离酶催化拆分143

6.5.2　固定化酶催化拆分144

6.6　其他拆分法145

6.6.1　手性膜拆分法145

6.6.2　萃取拆分法146

6.6.3　复合拆分和包合拆分法146

思考题147

参考文献147

第7章　手性色谱分离技术149

7.1　手性色谱技术概述149

7.1.1 手性色谱技术的发展与现状149

7.1.2　手性色谱技术的分类150

7.2　手性液相色谱法152

7.2.1 手性衍生化试剂液相色谱法152

7.2.2 手性流动相添加剂液相色谱法156

7.2.3　手性固定相液相色谱法163

7.2.4　液相色谱在线手性检测器176

7.2.5　超临界流体色谱178

7.2.6　模拟移动床色谱180

7.2.7　最新进展181

7.3　手性气相色谱法181

7.3.1　间接分离法181

7.3.2　直接分离法182

7.4　手性薄层色谱法185

7.4.1 纤维素及其衍生物型手性薄层板185

7.4.2　浸渍手性选择剂的手性薄层板186

7.4.3　分子印迹的手性薄层板186

7.4.4　化学键合相手性薄层板186

7.4.5　应用187

7.5　手性毛细管电泳法190

7.5.1　分类和特点190

7.5.2　方法的选择和优化192

7.5.3　应用实例193

7.6　手性逆流色谱法194

7.7　计算机技术在手性色谱中的应用196

7.7.1 分子模型在手性分离机制研究上的应用196

7.7.2　手性色谱选择专家系统199

思考题201

参考文献201