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第十四章 碳水化合物8

第一节 单糖的结构9

（1）己醛糖和己酮糖的开键式9

（2）己醛糖和己酮糖的氧环式10

第二节 单糖的立体化学12

（1）己醛糖开键式的立体化学12

（2）己醛糖氧环式的立体化学12

第三节 单糖的化学性质15

（1）氧化15

（2）还原16

（3）与氢氰酸作用16

（4）脎的生成16

第四节 重要的单糖和它们的衍生物18

（一）葡萄糖18

（二）果糖18

（三）维生素C18

（四）L（+）阿剌伯粮和D（+）木糖19

第五节 弍糖的结构和化学性质20

第六节 重要的弍糖21

（一）蔗糖21

（二）麦芽糖21

（三）纤维弍糖22

第七节 淀粉22

第八节 纤维素23

第九节 工业上重要的纤维素衍生物25

（一）纤维素脂类25

（1）纤维素硝酸酯25

（2）纤维素醋酸酯25

（3）纤维素黄酸酯25

（二）纤维素醚25

第十节 多缩戊糖26

（1）多缩阿剌伯糖26

（2）多缩木糖26

第十一节 农副产品的综合作用26

（一）发酵法生产酒精26

（二）发酵法生产丙酮和正丁醇27

（三）水解法生产糠醛28

（四）木材土法干馏30

第十五章 重要的元素有机化合物31

第一节 元素有机化合物的概念31

第二节 有机磷化合物32

（一）概论32

（二）有机磷杀虫剂32

（1）有机磷杀虫剂结构32

（2）重要的有机磷杀虫剂的合成和应用33

（三）有机磷药物33

第三节 有机硼化合物34

（一）概论34

（二）硼烷、烃基硼烷的制备及其性质34

（1）硼烷34

（2）烃基硼烷34

（三）硼化合物的应用35

第四节 有机硅化合物35

（一）概论35

（二）有机硅化合物的结构和特性36

（三）低分子有机硅化合物36

（1）硅烷37

（2）卤代硅烷38

（3）烃基氯代硅烷38

（4）烷基烷氧基硅烷39

（5）硅醇39

（四）高分子有机硅化合物41

（1）硅油41

（2）硅橡胶41

（3）硅树脂42

第五节 有机铝化合物42

第十六章 芳烃45

第一节 苯的结构45

第二节 苯同系物的同分异构及命名47

第三节 芳香族化合物的来源48

（1）煤的干馏48

（2）石油的芳构化49

第四节 苯及其同系物的合成49

（1）由乙炔合成苯49

（2）傅列德尔-克拉夫茨反应49

（3）伍尔茲-费特息反应51

第五节 苯及其同系物的性质51

（1）取代反应51

（2）加成反应54

（3）氧化反应54

第六节 重要的芳烃55

（一）苯55

（二）甲苯55

（三）二甲苯55

（四）苯乙烯55

第七节 苯环的取代规律55

（1）邻对位定位基对苯环的影响和它们的定位效应57

（2）间位定位基对苯环的影响和它们的定位效应58

第十七章 芳烃的卤素衍生物60

第一节 芳烃卤素衍生物的性质60

（1）水解60

（2）氨解61

（3）与金属的作用61

第二节 重要的卤素衍生物61

（一）氯苯61

（二）二氯苯62

第十八章 芳香族磺酸63

第一节 磺酸及磺酸盐的性质63

（1）水解63

（2）碱溶63

（3）与氰化钠共热64

（4）磺酰氯的生成64

第二节 芳香族磺酸衍生物64

（一）磺酰氯、磺酰胺和磺酸酯64

（二）“氯胺”65

（三）糖精66

第三节 磺酸在有机合成上的重要性66

第十九章 酚68

第一节 一元酚的来源和制法69

（1）从煤焦油中分离69

（2）从磺酸制备69

（3）从卤素衍生物制备69

（4）从异丙苯氧化及分解制苯酚69

（5）赖息胥合成法70

第二节 一元酚的性质70

（1）酚羟基的反应70

（2）苯环上的取代反应71

（3）与三氯化铁的反应72

第三节 苯酚的性质和用途73

第四节 多元酚74

第五节 醌75

第二十章 芳香族硝基化合物77

第一节 芳香族硝基化合物的性质78

（1）硝基苯的还原78

（2）硝基苯的环上取代反应80

（3）硝基对于邻位和对位上取代基的影响81

第二节 重要的硝基化合物83

（一）硝基苯83

（二）2，4，6-三硝基甲苯83

（三）2，4-二硝基氯苯84

（四）硝基酚类84

第二十一章 芳胺87

第一节 芳胺的制法88

（1）硝基化合物的还原88

（2）卤素衍生物的氨解88

第二节 芳胺的性质89

（1）氨基的反应89

（2）苯环上的反应91

（3）氧化92

第三节 重要的芳胺及其衍生物92

（一）苯胺92

（二）硝基苯胺92

（三）对-氨基苯磺酸和它的衍生物93

（四）氨基苯酚94

第二十二章 重氮和偶氮化合物95

第一节 重氮化反应95

第二节 重氮化合物的结构96

第三节 重氮盐的反应97

（1）放氮反应97

（2）苯肼的生成99

（3）偶联反应99

第四节 偶氮化合物和偶氮染料100

第五节 结构与颜色的关系101

第二十三章 芳醛和芳酮104

第一节 芳醛的制法104

（1）由同碳二卤衍生物的水解104

（2）由芳醇或芳烃的氧化104

第二节 芳醛的性质105

（1）加成反应105

（2）氧化105

（3）康尼查罗反应106

（4）缩合反应106

第三节 重要的芳醛108

（一）苯甲醛108

（二）水杨醛108

第四节 芳酮的制法109

第五节 芳酮的化学性质110

第六节 重要的芳酮110

（一）苯乙酮110

（二）二苯甲酮110

（三）密席勒酮111

第七节 贝克曼重排111

第二十四章 芳香族羧酸及其衍生物113

第一节 芳香族羧酸的制法113

（1）由苯环侧键的氧化113

（2）由同碳三卤化物的水解113

第二节 芳香族羧酸的性质113

第三节 重要的芳香族羧酸及其衍生物114

（一）苯甲酸114

（二）邻-苯二甲酸和邻-苯二甲酐115

（三）对-苯二四酸118

（四）水杨酸119

（五）五倍子酸120

（六）氨基苯四酸120

第二十五章 多环芳烃及其衍生物122

第一节 联苯及联苯胺122

（一）联苯122

（二）联苯胺123

第二节 三苯甲烷及其衍生物124

（1）与硷金属作用125

（2）与卤素作用125

（3）氧化126

第三节 三苯甲烷染料126

第四节 六苯乙烷和三苯甲基——自由基的概念128

第二十六章 稠环芳烃及其衍生物132

第一节 萘的工业来源和萘的结构132

第二节 萘的性质和用途134

（1）硝化反应134

（2）磺化反应134

（3）傅列德安-克拉夫茨反应135

（4）卤化反应135

（5）还原和加氢135

（6）氧化反应136

第三节 萘的重要衍生物136

（一）萘酚136

（二）萘胺137

（三）萘醌138

第四节 蒽的工业来源和结构139

第五节 蒽的性质和用途140

（1）加成反应140

（2）氧化反应140

（3）取代反应140

第六节 蒽醌及其衍生物141

（一）蒽醌141

（二）茜素142

（三）阴丹士林143

第七节 菲144

第二十七章 萜烯类化合物和甾类化合物146

第一节 萜烯类化合物146

（一）单环萜烯类化合物147

（1）萜二烯-（1，8）147

（2）薄荷醇和薄荷酮148

（二）双环萜烯类化合物148

（1）蒎烯149

（2）茨的含氧衍生物150

（三）多萜类化合物151

第二节 甾类化合物151

（一）甾类化合物的概念151

（二）甾醇152

（三）性激素153

第二十八章 杂环化合物154

（一）杂环化合物的概念154

（二）杂环化合物的分类和命名154

（1）译音法154

（2）系统命名法155

第一节 五节杂环化合物156

（一）氧茂（呋喃）157

（1）工业来源和一般合成法157

（2）性质157

（二）糠醛（α-氧茂甲醛或α-呋喃甲醛）158

（1）来源及制取158

（2）性质158

（3）工业用途159

（三）硫茂（噻吩）和它的衍生物160

（1）存在及制取160

（2）性质及用途160

（四）氮茂（吡咯）161

（1）存在及制取161

（2）性质161

（五）1，2-二氮茂（吡唑）和它的衍生物163

（六）1，3-硫氮茂（噻唑）和它的衍生物164

（七）氧茚（苯骈呋喃）165

（八）氮茚（吲？）和它的衍生物166

（1）氮茚（吲？）166

（2）β-羟基氮茚（吲？酚）和靛蓝166

（九）氮芴（咔唑）168

第二节 六杂环化合物169

（一）氮苯（吡啶）和它的衍生物169

（1）存在及制取169

（2）性质169

（3）氮苯的同系物和衍生物171

（二）1，3-二氮苯（嘧啶）171

（三）1，4-二氮苯（吡嗪）172

（四）氨萘（喹啉）及异氮萘（异喹啉）173

（五）氮蒽（吖啶）174

第三节 嘌呤衍生物175

第四节 生物硷176

（一）生物硷的一般概念176

（1）生物硷的涵义、存在及提取176

（2）一般性质177

（3）分类177

（二）重要的生物硷177

（1）麻黄硷177

（2）菸硷177

（3）金鸡纳硷178

（4）罂粟硷和喝啡硷178

（5）柯柯硷和咖啡硷（茶硷）178

第二十九章 高分子化学基本知识79

概述179

第一节 高分子化合物的涵义180

（一）高分子化合物的定义180

（二）高分子化合物的分子量180

第二节 高分子化合物的合成180

（一）加成聚合181

（1）按原料分类181

（2）按反应历程分类182

（3）按聚合的实施方法分类184

（4）单体的结构与聚合性能的关系185

（二）缩合聚合187

（1）缩聚反应的类型187

（2）缩聚反应的历程187

（三）高聚物的解聚与陈化188

第三节 高分子化合物的结构与性能189

（一）弹性190

（二）结晶性190

（三）可塑性191

（四）绝缘性192

（五）机械性能192

（六）透气性与透水性192

（七）耐油与耐寒性192

第四节 高分子化合物的命名与分类192

（一）从化学结构分类193

（二）从分子的形状分类193

（三）从对热的习性分类193

（四）从合成方法分类193

（五）从应用方面分类193

第五节 高分子化合物各论193

（一）塑料193

（二）合成橡胶与合成纤维195

（三）离子交换树脂195

（1）离子交换树脂的涵义与分类195

（2）离子交换树脂的合成196

（3）离子交换树脂的性能197

（4）离子交换树脂的应用198

（四）高分子有机半导体198